Den utlösande faktorn var digerdöden. Som en bred våg av död rörde sig den fruktade farsoten över Europa 1348–51. Ett halvår dröjde den kvar på varje plats och en tredjedel eller mer av befolkningen dog.

Det medeltida källmaterialet är magert, men att digerdöden nådde Sverige 1350 berättas det om i flera krönikor. För de följande stora pestepidemierna kan man indirekt se, genom att studera bevarade testamenten, att pesten slog till 1360 och 1369. Antalet testamenten med ”själagåvor”, gåvor till andliga institutioner för själens frälsning, blev markant fler i samband med ökad dödlighet.

Agrarkrisen kom att vara ända fram till slutet av 1400-talet. Under perioden byggdes nästan inga kyrkor.
Följande faktorer bidrar till utvecklingen:

"Den stora döden", digerdöden, som kom i tre omgångar. 1350-talet, 1420-talet och 1460-talet.

Klimatologiska och naturgeografiska faktorer. Den "Lilla istiden" inträdde på 1300-talet.

Politisk instabilitet. Kungamakten konsolideras. Småland integreras i Sverige. Kalmarunionen, orolig gränsbygd mellan nationella svenska och danska intressen.

Pestepepedemier 1350 - 1420 - 1460 - talen

Det är svårt att veta exakt hur många människor i Sverige som dog av pestvågen, som drabbade landet i huvudsak i tre perioder. Forskare räknar med olika siffror från 30-40% till av befolkningen. Detta innebär att mellan 225 000 och 300 000 personer dog. Pesten spreds längs tidens handelsvägar - både människor och råttor reste med fartygen och spred sjukdomen när de kom iland. I städerna spred sig sjukdomen snabbt bland smutsiga och trånga gränder och tättbefolkade hus.

Den stora döden förändrade också människors tankesätt. Döden fick större utrymme i konsten. Den medeltida människan trodde att det var Guds vrede över människornas synder som orsakat pesten. Man trodde att det enda sättet att stoppa pesten var att blidka Gud. Det bildades så kallade botgörartåg, samlingar av människor som iklädda trasor, högljutt klagande drog fram längs vägarna.

Askeryd svårt drabbat

Över hälften av gårdsbeståndet ödeläggs. Enligt en avhandling "Öde sedan stora döden var..." av Käthe Bååth så var den senmedeltida ödeläggelsen i Norra Vedbos härad den högst konstaterade i Sverige och uppgår till c:a 36 % av det beräknade totala gårdetalet och anmärkningsvärt är uppgifterna om Askeryd som visar att över 60 % av gårdarna ödelades. Hela östra och södra delen av socknen ödelades helt så när som på ett par gårdar i Eldstorp och Ramsvik. Att notera är också att de gamla kärnområdena i socknen klarat sig bäst undan förödelse, d.v.s. gårdarna i eller i anslutnng till kyrkbyn, Redeby och Bordsjö.

Det har inte varit fråga om en regression utan tre olika perioder av ödeläggelse har kunnat beläggas: 1300-talets senare del, 1420-talets tidigare del och 1460-talet. Medan ödeläggelsen under de två första perioderna i stor utsträckning blivit permanent har återhämtningen gått snabbt vid den senaste perioden. Efter 1460-talet har läget varit i stort sett oförändrat fram till 1530-talet.

Sjöhester ödeläggs

Eftersom skriftligt belägg och därmed årtal för Sjöhesters ödeläggelse saknas så går det inte att fastställa direkt orsak och tidpunkt. Belägg från 1539 berättar bara att gården återupptas från öde.

Tre perioder är tänkbara för gårdens ödeläggelse, 1350-1370-talet, 1420-talet eller 1460-talet. Troligt är att gården ödeläggs under den första perioden 1350-1370, eftersom gården inte finns upptagen som belagd i 1383 års källmaterial i Linköpings Sifts och landsbibliotek. Det skulle dröja 150 år innan Anbjörn återupptar gården från öde i slutet av 1530-talet

Granngården Konungsäng finns däremot belagd 1383 men ödeläggs senare. Vära finns belagd under hela medeltiden.

Ödelagda gårdar under medeltiden anges i skriftligt källmaterial endast som utjordar eller patajordar och saknar oftast namn.

Troligt är att Sjöhesters mark vid ödeläggelsen blev patajord och användes av bonden på Vära. Pata betyder sank, gräsbevuxen mark vid sjö eller vattendrag. Sjöhesters läge i låglänt terräng vid södra ändan av Husasjön kan ha inneburit tilltagande problem klimatmässsigt med fuktigare klimat i kombination med landhöjningen.

Landhöjningens effekt för Sjöhesters del innebar att Husasjön under århundraden tippade från norr till söder varvid sjöns södra marker blev sanka. Endast små årliga förändringar under sekler kan ha omöjliggjort jordbruk och att det återstod endast att använda marken som bete eller slåttermark.

En medverkande orsak till senmedeltida bebyggelseförändringar har varit klimatförsämringen. För Norra Vedbos del yttrade sig klimatförsämringen med ökad fuktighet och lägre sommartemparurer under en 200 årsperiod med ökad frostbenägenhet som följd. I Askeryd finns inga gårdar på en höjd över 275 meter i bruk vid 1500-talets början. Under tidig medeltid fanns däremot gårdar och byar belägna över 300 meter såsom Skyttlingebäck 320 meter, Brokafall 310 meter och Lönhult 300 meter.

Landhöjningens effekt för området vid södra Husasjön har inneburit att endast en mindre höjning av grundvattennivån kan ha skapat stora problem för jordbruket. Omfattande utdikning av Husasjön har skett under historien, särskilt i början på 1800-talet. Endast en mindre göl återstår numera av sjön.

Under Birger jarls och hans söner Valdemars och Magnus regeringsperioder genomgick riket en tid av genomgripande och nydanande förändringar. Grunden till Sverige som ett organiserat och sammanhållet rike med en effektiv förvaltning lades under denna tid. En process som dock gick mycket långsamt i Småland. Först fram på 1300-talet blev smålänningarna delaktiga i Eriksgatan

Birger Jarl förflyttar makten från götalandskapen till mälardalen där Stockholm blir centrum. Rikets tyngdpunkt kom därmed att förskjutas mot nordost. Samtidigt fortsattes expansionen i det nuvarande Finland.

Frälset uppstår

År 1280 skrivs Alnsö stadga av Magnus Ladulås. Syftet var att utöka kungamaktens inflytande i riket genom att erbjuda skattefrihet fri(=frälse) från skatt för rikets betydande män, storbönder men också skattebönder. Möjligheten meddelades den som med råd och dåd bistod kungen genom att fullgöra rusttjänst till häst.

Andligt frälse åtnjöts av de kyrkliga institutionerna från 1281.
Genom att meddela frälse önskade kungen försäkra sig om lojaliteten hos samhällets ledande män. Väpnare eller vapendragare, även sven av vapen, var under medeltiden en titel inom frälset, som stod under riddare i rang. Det var en ung man i vapentjänst under en riddare. Under större delen av medeltiden kunde vilken skattebonde som helst avancera till väpnare om han kunde bekosta en stridshäst och "fulla vapen", det vill säga en vid vapensyn godkänd rustning, och dessutom förklarade sig beredd att tjäna sin kung i strid.

Riddarväsendet

Ett steg i att stärka kungamakten var införandet av riddarväsendet. Riddare var en hederstitel inom frälset. En titel som inte var ärftlig utan måste förtjänas, och riddarna betraktades som en krigisk elit inom frälset. Riddarvärdigheten var en stor ära och av viktig symbolisk betydelse. Riddaren förväntades följa de höviska idealen, tjäna kyrkan och vara sin kung trogen, skydda de svaga och värnlösa och alltid uppträda hövligt. Dessa ideal omfattades givetvis av det övriga frälset också, men det är riddarna som verkligen förväntas förkroppsliga dem. En förutsättning för att - få riddarslaget - bli utsedd till riddare - dubbas - var att vederbörande var frälseman.
I allmänhet titulerades man väpnare, eller sven. En meriterad väpnare kunde få riddarslaget av kungen men också förvägras ett välförtjänt sådant om han föll i onåd.

Kungliga rådet

Det kungligt rådet gavs fastare former som rådgivningsorgan vid kungens sida. Till rådet knöts andliga och världsliga stormän, häribland ärkebiskopen och de övriga biskoparna. På den världsliga sidan brukade bland andra de främsta lagmännen ingå i rådet. Rådet biträdde kungen i maktutövningen och rättskipningen. I tider då kung saknades eller var omyndig hade rådet en styrande funktion.

Nya ämbeten inrättades med titlarna drots och marsk. Den förstnämnde var den främste riksämbetsmannen. Han hade överinseende över rättsväsendet och stod i kungens ställe om denne var omyndig eller vistades utomlands. Marsken var befälhavare i krig.

Kungliga administrationslän uppstår

I syfte att stärka kungamakten upprättades slottslänen och riket gavs på så vis en ny förvaltningsorganisation med en borg som residens. Borgens befälhavare, vanligen titulerad fogde eller hövitsman, fick genom förläning rätten att uppbära kronans skatt från sitt län. Slottslänen blev därmed i det närmaste synonymt med fögderi. Länens storlek varierade beroende på hur stor borgens bemanning var och hur mycket underhåll den krävde.

I norra Småland bildades tre slottslän, Rumlaborg (Jönköping), Sundholm (Ramkvilla) och Stegeholm (Västervik). Dessa slottslän kom att bestå fram till den nya länsindelningen som tillkom på 1600-talet.

Vedbo härad kom vid bildandet av slottslänen att delas i en nordlig och en sydlig del, varvid Askeryd blev en del av Norra Vedbo med Hullaryd som ny tingsplats. Norra Vedbo kom att ingå i Rumlaborgs län. Eksjö blev centrum i Södra Vedbo, men kom att tillhöra Sundholms län.

Spår finns ännu kvar i dagens landskap efter de borgar som en gång behärskade landet.

Den medeltida borgen var en kombination av befäst bostad, administrativt centrum och försvarsanläggning. I Sverige började borgar byggas under 1200-talet, men verkligt allmänna blev de först under 1300-talet som kan sägas ha varit borgens århundrade. Borgar byggdes av både kungar och biskopar, men även av enskilda stormän. I Askeryds närhet vid Sommen finns husgrunder kvar efter en mäktig stormannaätt i Aspenäs.

Kungamaktens borgar var avsedda att kontrollera och behärska landet och dit fick bönderna leverera sin skatt. Biskoparnas och de enskilda stormännens borgar var mer avsedda att användas som ståndsmässiga bostäder, där borgherren kunde känna sig trygg i oroliga tider. De fungerade också som administrativa centra i biskopens eller stormannens godsegendom. Hit fick landborna leverera sin ränta. Till skillnad från de borgar som fanns på kontinenten, som var byggda av sten, bestod borgarna i Sverige oftast av träbyggnader. Stenhus förekom i undantagsfall. Borgen låg vanligen otillgängligt, på en ö i en sjö eller på en udde som grävts av med en vallgrav till försvar mot fiendens attacker. Många mindre privatbyggda borgar var dock svagt befästa. I dessa fall var det nog snarare så att frälsemannen ville visa sin status genom att bo på en plats som liknande den som andra stormän bodde på.

Ett av de landskap i Sverige som hyste flest borgar var Småland. I Jönköpings län finns lämningar efter ett stort antal borgar som antingen var uppförda av kungamakten eller av enskilda stormän. Några biskopsborgar finns däremot inte i länet.

Näs
På Visingsös sydspets ligger lämningarna efter Näs borg. Stora delar av borgen har rasat ner i Vättern så idag återstår mindre än hälften av den ursprungliga borgen. Borgen bestod av två stentorn, ett runt och ett fyrsidigt som var förbundna med en mur. När borgen uppfördes är oklart, men på 1100- och 1200-talen vistades de svenska kungarna ofta på Visingsö. Det var på Näs borg som Magnus Ladulås -Birger Jarls son- dog år 1290. Han begravdes i Riddarholmskyrkan i Stockholm, som bekräftar att det blivande kungariket Sveriges centrum nu är i Stockholm. År 1318 pantsattes borgen av Magnus son Birger Magnusson och förstördes därefter vid en brand och byggdes aldrig upp igen.

Rumlaborg
Vid Huskvarnaåns utlopp i Vättern ligger resterna efter Rumlaborg, en kunglig fogdeborg som omtalas första gången 1366 av kung Albrekt av Mecklenburg Borgen anlades under de inbördes striderna på 1360-talet. Den låg ursprungligen på en udde vid åns utlopp och skyddades av tre vallgravar. Borgen liksom dess byggnader var sannolikt uppförda av trä. Den förstördes 1434 i samband med Engelbrektsupproret, men byggdes åter upp 1448 under kriget mot Danmark. Under 1400-talets senare del verkar borgen ha fört en tynande tillvaro och rustades endast upp i samband med olika stridigheter. Ännu 1611 anlades skansar på Rumlaborg.

Trollaborg
På en udde mellan Årån och sjön Flåren vid Ed i Voxtorp socken ligger lämningarna efter Trollaborg, en kunglig fogdeborg. Borgen omtalas första gången 1367, då den kontrollerades av den danske kungens män. Udden är avgrävd av sex vallgravar som man var tvungen att betvinga innan man nådde huvudborgen längst ut på udden. Borgen och dess byggnader var uppförda av trä. I likhet med Rumlaborg förstördes Trollaborg under Engelbrektsfejden 1434. Trollaborg kom dock aldrig att återuppbyggas.

Kungamakten hade ytterligare borgar i nuvarande Jönköpings län. I Flataryd, nuvarande Svanaholm i Ås socken låg i början av 1400-talet en kunglig fogdeborg en kort tid. Här finns spår efter en stor vallgravsanläggning. I Njudung omtalas borgen Sundholm och Sundholms län, första gången 1374 och sista gången 1423. Borgen låg i Västra härad men dess exakta lokalisering är inte klar

Huvuddelen av borgarna i länet var dock uppförda av enskilda frälsemän. I en del fall är dessa lämningar små och oansenliga och inte kända i några medeltida källor varför det är svårt att veta vem som anlade dem och när detta skedde. Ett par är dock värda att nämna.

Hultaby
Strax väster om Vetlanda vid Emån ligger Hultaby borg. Borgen är en närmast unik anläggning för Sverige med ett mycket stort antal synliga husgrunder. Dessa omgärdar borgens huvudbyggnad som ligger på en ringmursomgärdad klippa. Här finns grunden till en stenkällare som burit en timrad överbyggnad. Runtom finns lämningar efter ytterligare ett 20-tal träbyggnader. Hultaby borg anlades redan i slutet av 1200-talet vilket gör Hultaby till en av de äldsta privata borgarna i landet. Den tillhörde under 1300-talets mitt riddaren och riksrådet Erengisle Sunesson Båt, som genom giftermål också var jarl av Orkneyöarna. Borgen, eller snarare residenset, förstördes under stridigheter, möjligen på 1360-talet.

Edshult
En bit söder om Eksjö ligger borgen i Edshult vid säteriet med samma namn. En utgrävning 1989 visade att borgen existerade under 1300- och 1400-talen. Den bestod av en mindre borgkulle på vilken det stått en kvadratisk byggnad, möjligen ett trätorn. Borgkullen omges av en liten vallgrav. En bit från själva borgen finns ytterligare husgrunder som möjligen är samtida med borgen. Här låg också tidigare Edshults medeltida kyrka, som säkerligen ursprungligen fungerade som gårdskyrka till borgen. I skriftligt källmaterial kan borgen knytas till olika enskilda frälsemän under 1300- och 1400-talen.

Drakulla
Vid gården Drakulla i Myresjö socken finns en anonym borglämning som till utseendet är typisk för de många små privatborgarna i Småland. På en halvö i sjön Grumlan ligger en stor källargrop ingrävd i en kulle på halvöns högsta punkt. Källaren har sannolikt legat under ett flera våningar högt trätorn. Ytterligare vaga spår av husgrunder finns på platsen. Vem som byggde den lilla borgen och när detta skedde är oklart eftersom den inte finns omnämnd i några skriftiga källor och borgen inte varit föremål för någon arkeologisk undersökning.

Kampen om hegemonin i Skandinavien

Senmedeltidens största politiska tilldragelse var Kalmarunionens bildande, under en tid av ekonomisk tillbakagång och ödeläggelse. Kalmarunionen instiftades i slutet av 1300-talet med drottning Margareta av Danmark som regent över Sverige, Danmark och Norge. Den svaga svenska kungamakten som uppstått på 1200-talet men också Norge mer eller mindre inkorporerades i Kalmarunionen. Det huvudsakliga syftet med unionen var att hejda det tyska handelsförbundet Hansans utbredning i Skandinavien och främja ett nordiskt inflytande, vilket lyckades.

Tidigare under 1300-talet växte Hansan. Tyskarna kom att spela en stor roll inte bara som handelsmän utan man hade också makten i statsstyrelsen i bl.a. Bergen, Visby och Stockholm. Det tyska inflytandet sträckte sig så långt att tyska fogdar placerades ut på många svenska slott och även svenska län övergick i tyska händer. Situationen var liknande även i andra nordiska länder Bland de svenska stormännen, som handlade mycket med Hansan, var unionens handelspolitik väldigt ogynnsam.

Unionen ur ett stockholmsperspektiv

Efter segern mot Hansan kom Kalmarunionen med tiden att handla om politiska uppgörelser i maktelitens centrum mellan Köpenhamn och Stockholm där insikt och förståelse för regionala värderingar och behov saknades. Kalmarunionen var den danska drottningen Margaretas försök att skapa en sammanhållen skandinavisk stormakt under dansk ledning. Den svenska adeln var överlag inte särskilt förtjust i de danska kungarnas centraliseringsförsök. Under hela 1400-talet strävade Danmark att utöka sitt inflytande över både Sverige och Norge. Hansan som ogillade Danmarks starka position i Norden stödde den svenska adeln både ekonomiskt och militärt. Danmarks dominansförsök kulminerade under kung Kristian II, som försökte knäcka den svenska adeln en gång för alla genom en direkt invasion. Den danska armén besegrade den svenska hären och intog Stockholm. Kristian bestämde sig nu för att halshugga adeln, både bildligt och bokstavligt. Tanken med Stockholms blodbad 1520, då ett åttiotal svenska adelsmän miste huvudet, var att eliminera den svenska adeln som en orosfaktor i Kalmarunionen. Kristians plan slog dock fel. Blodbadet retade upp den svenska befolkningen, och adelsmannen Gustav Eriksson ledde ett folkligt uppror som tvingade Kristian att fly. Gustav blev kung under namnet Gustav Vasa.

Unionen ur ett småländskt perspektiv

För Smålands del innebar Kalmarunionen en prövningens tid. Det var gränslandskapen som under ett hundra år kom att stå i fokus för politiska uppgörelser mellan nationella danska och svenska maktintressen. Arvfiendskapen mellan makteliten i Stockholm och Köpenhamn som blommade ut i full blom under 1500-talets inledning hade sin upprinnelse i 1400-talets fejder om herraväldet i Norden. En fiendskap som för befolkningen i gränslandskapen saknade relevans .

Under Kalmarunionens tid och framför allt under slutskedet härjade och förödde danska och svenska kungar och riksföresråndare varandras gränsbygder.
Gränsbygdens folk som inte kände solidaritet med någondera sida fick betala ett högt pris i form av nedbrända gårdar, svält och ödeläggelse

Då och då genomförde de danska kungarna ambitiösa flottoperationer eller omfattande fälttåg riktade mot Stockholm och Mälardalen. Sten Sture d.ä. besegrade Kristian I i slaget på Brunkeberg 1471. Kristian II genomförde Stockholms blodbad 1520.

Men det var förödelsen i gränslandskapen som färgade konflikterna i gemene mans ögon. I socknarna på båda sidor om gränsen började frälset och bönderna att sluta freder bondefred på egen hand och lovade att varsko varandra när den "egna" sidans trupper var i antågande. Detta vittnar inte om någon större solidaritet med nationella mål, men det vittnar vältaligt om gränsfolkets gemensamma strävan efter samförstånd och överlevnad.